Durante el siglo XIV, diversos grupos de hombres, en España y en Italia, deciden seguir el linaje espiritual de San Jerónimo, cuyos grandes ideales fueron la Sagrada Escritura y la vida monástica.
Los orígenes de la Orden de San Jerónimo datan del siglo XIV,y surge en uno de los momentos más decadentes de la vida religiosa y eclesiástica española. De la mano de Pedro Fernández Pecha y Fernando Sánchez de Figueroa, entre otros muchos ermitaños repartidos por el territorio español, aflora el deseo de abrazar la vida cenobítica. El 18 de octubre de 1373, Gregorio XI les otorga la Regla de San Agustín, lo que les permite llamarse por primera vez hermanos o ermitaños de San Jerónimo.
En 1415, momento de la unión de la orden, existían un total de 25 Monasterios. En el siglo XVI se alcanza la cifra de 48, pero con la llegada de la Revolución Liberal (s. XIX), los monjes se ven obligados a abandonar sus monasterios, quedando en la actualidad dos comunidades, una en Santa María del Parral (Segovia) y la otra en el Monasterio de Yuste (Cáceres).
Actualmente el Monasterio de Yuste, por su papel histórico-artístico, constituye un importante punto de referencia , además de la notable belleza natural del entorno donde está ubicado.

A principios del siglo XV (1407), se inicia la construcción del primer monasterio para acoger a los hermitaños de la Vera, que más tarde pasarían a ser miembros de la Orden de San Jerónimo.
En 1556 Carlos V eligió como enclave para su vida monástica el Monasterio de Yuste, que sufrió las reformas necesarias para acoger al emperador y su séquito de 70 personas.
Tras la muerte de Carlos V en 1558, el Monasterio de Yuste sufrió la devastación de la guerra y sus aposentos quedaron casi por completo destruidos o incendiados.
E n 1949, se inició la reconstrucción del monasterio, respetando el diseño y los proyectos originales, gracias a lo cual podemos en nuestros días disfrutar de este enclave de tan indiscutible interés histórico y belleza arquitectónica.